čo je nové?    slovník   kumarín

Kumarín

Kumarín je bezfarebná kryštalická pevná látka so sladkou vôňou pripomínajúcou vôňu vanilky a horkastou chuťou.  Nachádza sa v mnohých rastlinách, ako sekundárny metabolit, kde môže slúžiť ako chemická obrana proti predátorom. Kumarín má vlastnosti potláčajúce chuť do jedla, čo môže odrádzať zvieratá od konzumácie rastlín, ktoré ho obsahujú. Hoci má zlúčenina príjemnú sladkú vôňu, má horkú chuť a zvieratá sa jej zvyčajne vyhýbajú. Inhibíciou syntézy vitamínu K sa príbuzná zlúčenina používa ako liek na predpis warfarín - antikoagulant - na inhibíciu tvorby krvných zrazenín, hlbokej žilovej trombózy a pľúcnej embólie.

Kumarín sa prirodzene nachádza v mnohých rastlinách .

• Vanilková tráva (Anthoxanthum odoratum)

• Marinka voňavá (Galium odoratum)

• Sladká tráva (Hierochloe odorata)

• Ďatelina (rod Melilotus)

• Slivoň obecný (Dipteryx odorata)

• Škorica indonézska  (C. burmannii )

• Divozel veľkokvetý (Verbascum densiflorum)

• Kvety  rodu prunus

• Sladké drievko (Glycyrrhiza glabra)

Kumarín sa prirodzene nachádza aj v mnohých jedlých rastlinách, ako sú jahody, čierne ríbezle, marhule a čerešne. Okrem toho je kumarín zložkou propolisu.

Kumarín a jeho deriváty sa považujú za fenylpropanoidy. Zlúčeniny odvodené od kumarínu sa tiež nazývajú  kumarinoidy.

Kumarín je premieňaný na prírodný antikoagulant dikumarol radom druhov húb . K tomu dochádza v dôsledku výroby 4-hydroxykumarínu, potom (v prítomnosti prirodzene sa vyskytujúceho formaldehydu ) na skutočný antikoagulant dikumarol, produkt fermentácie a mykotoxín. Dikumarol bol zodpovedný za krvácavú chorobu historicky známu ako → choroba sladkej ďateliny  u dobytka, ktorý konzumoval plesnivú siláž zo sladkej ďateliny.  Kumarín má rôzne biologické aktivity, vrátane protizápalových, protinádorových, antibakteriálnych a antifungálnych vlastností. Kumaríny preukázali určitú biologickú aktivitu a majú obmedzené schválenie na niekoľko medicínskych použití ako liečivá, ako napríklad pri liečbe lymfedému.  Kumarín aj deriváty 1,3-indandiónu vyvolávajú urikozurický účinok → zvyšujú vylučovanie kyseliny močovej do moču a znižujú jeho obsah v plazme. Pravdepodobne je to vďaka interferencii  s renálnou tubulárnou reabsorpciou urátu.